Trattamento fiscale delle stock options e dei carried interest per manager e gestori di private equity funds

Le misure di incentivazione dei dipendenti, dei manager e di specifiche categorie di collaboratori rappresentano uno strumento centrale nelle politiche di retention e di allineamento degli interessi tra impresa e management.

Tali strumenti possono essere strutturati attraverso molteplici istituti giuridici e fiscali, a seconda delle finalità perseguite, del settore di appartenenza e del grado di esposizione al rischio che l’impresa intende trasferire ai beneficiari.

L’obiettivo comune è quello di fidelizzare le risorse strategiche, legando una componente della remunerazione all’andamento economico e finanziario dell’impresa o del fondo di investimento. In questo modo, i beneficiari sono incentivati a migliorare l’efficienza operativa, la redditività e il valore complessivo dell’investimento.

Tra gli strumenti più diffusi rientrano:

• i piani di stock option e, più in generale, i piani di incentivazione azionaria (RSU, stock grant, LTIP equity based);

• l’attribuzione di diritti patrimoniali rafforzati (c.d. carried interest), tipica dei settori del private equity e del venture capital.

Nel prosieguo si analizzano in modo unitario i principali profili fiscali che caratterizzano tali istituti, con particolare attenzione ai temi della fiscalità internazionale, del regime degli impatriati e ai più recenti orientamenti dell’Agenzia delle Entrate.

1. Piani di stock options e piani azionari di incentivazione

I piani di stock options attribuiscono a dipendenti e amministratori il diritto di acquistare o sottoscrivere azioni della società – o di altra società del gruppo – a un prezzo predeterminato (c.d. “strike price”), esercitabile entro finestre temporali definite.

Accanto ai piani di stock option in senso stretto, la prassi conosce numerose varianti, tra cui:

• Restricted Stock Units (RSU), che prevedono l’assegnazione gratuita di azioni al maturare di condizioni temporali o di performance;

• stock grant, con attribuzione gratuita di azioni al verificarsi di determinate condizioni;

• Long Term Incentive Plan (LTIP) equity-based o phantom, strutturati su archi temporali pluriennali.

Comune a tali strumenti è la funzione di retribuzione differita, finalizzata a premiare la permanenza in azienda e il contributo alla creazione di valore nel medio-lungo periodo.

2. Qualificazione fiscale delle stock options

Ai sensi dell’art. 51, comma 1, del TUIR, il reddito di lavoro dipendente comprende tutte le somme e i valori percepiti in relazione al rapporto di lavoro, secondo il principio di onnicomprensività.

Rientrano in tale categoria anche:

• le attribuzioni di azioni;

• i diritti di opzione;

• gli incentivi in natura (inclusi RSU, stock grant, LTIP azionari),

indipendentemente dal fatto che l’erogazione provenga direttamente dal datore di lavoro o da un soggetto terzo appartenente al gruppo, purché vi sia un collegamento con il rapporto di lavoro.

Il reddito imponibile è pari alla differenza tra:

• il valore normale delle azioni o degli strumenti assegnati;

• l’eventuale prezzo corrisposto dal beneficiario.

Il valore normale è determinato ai sensi dell’art. 9 del TUIR:

• per i titoli quotati, sulla base della media dei prezzi dell’ultimo mese;

• per i titoli non quotati, in proporzione al patrimonio netto effettivo della società o secondo criteri valutativi coerenti.

Per le stock option, il momento impositivo coincide con la data di esercizio dell’opzione; per le RSU e le stock grant, con la data di assegnazione effettiva delle azioni. Da tale momento, il beneficio è assoggettato alla tassazione ordinaria IRPEF e alle addizionali, secondo il criterio di cassa.

3. Trattamento fiscale successivo: dividendi e plusvalenze

Una volta divenuto azionista, il lavoratore:

• assoggetta i dividendi al regime dei redditi di capitale;

• assoggetta le plusvalenze derivanti dalla cessione delle azioni al regime dei redditi diversi di natura finanziaria.

Il costo fiscalmente riconosciuto delle azioni è pari al valore già soggetto a tassazione come reddito di lavoro dipendente, al fine di evitare fenomeni di doppia imposizione.

4. Stock option, mobilità internazionale e criterio di territorialità

In presenza di periodi di lavoro svolti in più Stati, la corretta allocazione del potere impositivo richiede di distinguere:

• il periodo di maturazione del diritto (cd. “vesting period”), rilevante ai fini della territorialità;

• il periodo di percezione, rilevante ai fini dell’imposizione secondo il criterio di cassa.

L’orientamento più recente dell’Agenzia delle Entrate, in linea con l’art. 15 del Modello OCSE, valorizza il luogo di svolgimento dell’attività lavorativa durante il vesting period per individuare lo Stato titolare del potere impositivo.

5. Recenti sviluppi su retribuzioni differite e regimi agevolativi

Con la risposta a interpello n. 274/E del 2025, l’Agenzia delle Entrate ha affrontato il tema dell’applicabilità del “vecchio” regime degli impatriati, di cui all’art. 16 D.lgs. 147/2015, ai redditi di lavoro dipendente differiti, inclusi gli incentivi in natura.

Il caso riguardava dipendenti che avevano fruito del regime dal 2021 al 2024, ma nel 2025 avevano percepito LTIP, Deferred Bonus Plan e RSU maturati negli anni precedenti, dopo aver trasferito la residenza fiscale dall’Italia all’estero (in Grecia).

Secondo l’Agenzia delle Entrate:

• tali emolumenti restano imponibili in Italia in capo al non residente, in quanto riferibili ad attività lavorativa svolta nel territorio dello Stato (criterio del vesting period);

• non possono beneficiare del regime degli impatriati se sono percepiti in un periodo d’imposta in cui il lavoratore non è più residente in Italia, anche se maturati durante annualità che, in astratto, rientravano nel quinquennio agevolabile.

L’Agenzia delle Entrate ha dunque valorizzato il momento della percezione quale requisito imprescindibile per la fruizione dell’agevolazione, richiamando la propria Circolare n. 33/2020.

Tale impostazione penalizza in modo significativo i piani di incentivazione a vesting lungo, nei quali l’uscita dall’Italia prima dell’evento di assegnazione o di liquidazione comporta la perdita del beneficio proprio sulla componente retributiva di maggiore valore.

6. Carried interest: inquadramento generale

I carried interest rappresentano una forma di remunerazione tipica del private equity, attribuita a manager e dipendenti tramite strumenti finanziari con diritti patrimoniali rafforzati.

Essi consentono una partecipazione agli utili più che proporzionale rispetto al capitale investito, subordinata al conseguimento di un rendimento minimo per gli investitori ordinari (c.d. “hurdle rate”).

7. Regime fiscale dei carried interest (art. 60 DL 50/2017)

L’art. 60 del DL 50/2017 prevede che, al ricorrere di determinate condizioni, i proventi dei carried interest percepiti da manager e dipendenti siano qualificati ope legis come:

• redditi di capitale; oppure

• redditi diversi di natura finanziaria,

con esclusione della qualificazione come redditi di lavoro dipendente o autonomo.

I requisiti cardine sono:

• coinvestimento effettivo del management (soglia dell’1% dell’investimento complessivo);

• postergazione del diritto ai proventi rispetto agli altri investitori;

• holding period minimo.

Con la risposta n. 313/2025, l’Agenzia delle Entrate ha ulteriormente chiarito che, in assenza del requisito quantitativo dell’1%, la presunzione legale non opera automaticamente, ma resta possibile una qualificazione finanziaria se il manager:

• sopporta un reale rischio di perdita del capitale investito;

• percepisce una remunerazione ordinaria adeguata per l’attività lavorativa;

• non beneficia di clausole che colleghino l’extra rendimento alla mera permanenza in servizio;

• risulta esposto anche in altri investimenti del fondo.

La partecipazione effettiva al rischio diviene così l’elemento decisivo.

Con la risposta n. 258/2025, l’Agenzia ha infine escluso l’applicabilità del regime dei carried interest ai warrant, ritenendo che tali strumenti non attribuiscano, di per sé, diritti patrimoniali rafforzati derivanti da una partecipazione al capitale, bensì semplici diritti di opzione.

Conclusioni

Dall’analisi coordinata della normativa e della prassi emerge un quadro articolato:

• le stock options e le RSU restano, nella generalità dei casi, attratte nella tassazione del reddito di lavoro dipendente, con criticità rilevanti in caso di mobilità internazionale e di uscita dal regime degli impatriati prima della percezione;

• i carried interest possono beneficiare di una tassazione finanziaria significativamente più favorevole, purché la struttura rifletta una reale partecipazione al rischio di investimento.

Alla luce della complessità e della continua evoluzione interpretativa, la progettazione dei piani di incentivazione richiede una valutazione integrata fiscale, legale e finanziaria, in grado di anticipare i profili di rischio e garantire la sostenibilità del trattamento fiscale nel tempo.

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